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Storia e cultura

il n-etilesedrone è stato identificato per la prima volta in un campione proveniente dal laboratorio della dogana belga, ricevuto dal jrc nel novembre 2015. nel gennaio 2016, è stato identificato presso il jrc in un campione fornito dalla dogana francese. successivamente, nel febbraio 2016, l'emcdda ha ricevuto segnalazioni sull'identificazione di questa sostanza da altri Paesi, come la svezia, i Paesi Bassi, la francia, il belgio e la slovenia.

Chimica

L'n-etilesedrone è una molecola appartenente alla classe chimica dei catinoni. Il termine "catinone sostituito" si riferisce a un'ampia gamma di sostanze basate sul catinone, il principale componente attivo della pianta di khat. Il catinone consiste essenzialmente in un nucleo di anfetamina (un nucleo di fenetilammina con un gruppo alchilico attaccato all'atomo di carbonio alfa) e un gruppo di ossigeno attaccato all'atomo di carbonio beta. I catinoni sono noti anche come analoghi dei beta-chetoni (βk) (doppio legame con l'ossigeno sull'atomo di carbonio β) delle anfetamine.

In particolare, la spina dorsale del catinone può essere modificata in tre punti diversi per creare centinaia di possibili composti, compresi i sostituenti come
sull'anello aromatico, sul carbonio alfa o sul gruppo amminico.

Farmacologia

Sono disponibili pochissimi dati sulla farmacocinetica e sulla farmacodinamica del n-etilesedrone e di altri catinoni sostituiti nell'uomo. Come le anfetamine, i catinoni sintetici esercitano i loro effetti stimolanti e simpaticomimetici aumentando la concentrazione sinaptica di catecolamine come dopamina, serotonina e noradrenalina. Queste molecole sono in grado di inibire i trasportatori della ricaptazione delle monoamine, con conseguente riduzione della clearance dei neurotrasmettitori dalla sinapsi. Possono anche causare il rilascio di amine biogene dai depositi intracellulari.

I catinoni sintetici sono generalmente meno in grado di attraversare la barriera emato-encefalica rispetto alle anfetamine, poiché il gruppo beta-cheto provoca una maggiore polarità. a differenza di altri catinoni sintetici, i derivati della pirrolidina hanno una maggiore capacità di attraversare la barriera emato-encefalica, poiché l'anello pirrolidinico conferisce a queste molecole una bassa polarità. Gli studi sul metabolismo dei catinoni sintetici hanno dimostrato che vengono n-demetilati, il gruppo cheto viene ridotto a idrossile e i gruppi alchilici dell'anello vengono ossidati.